La Sierra de Madridejos está enclavada dentro de la Sierra del Reventón, ancho conjunto montañoso perteneciente a las estribaciones orientales de los Montes de Toledo.
Se trata de un caso a gran escala de un relieve plegado. Es una tierra parda meridional sobre granito, ranker y litosuelos. Existen importantes y vistosas áreas de bosque autóctono mediterráneo, zonas de pino de repoblación y tierras roturadas utilizadas para el cultivo de cereal, así como terrenos planos llamados raña, situados en las inmediaciones de esta sierra, con lo que da lugar a una gran variedad y riqueza de paisajes.
El bosque mediterráneo que observamos se compone de encinas, quejigos y plantas aromáticas como romero y lavanda. En las zonas más húmedas, como en los cauces de los arroyos y las áreas de umbría, aparecen los fresnos, tilos y el arce de Montpellier. Toda esta vegetación está acompañada de un sotobosque compuesto por zarzas, rosales silvestres, jaras y genistas.
Este núcleo natural cuenta con una rica y variada fauna, en él habitan el corzo, el ciervo y el jabalí (como especies cinegéticas), acompañados de perdiz roja, liebre, conejo y zorro. En ocasiones en el cielo de estas sierras se pueden observar aves como águila imperial, buitre negro, halcón, búhos y lechuzas. Otra riqueza natural y singular de las sierras de Madridejos es la existencia del gato montes y del lince ibérico.
El clima predominante es el mediterráneo de interior, con inviernos largos y rigurosos y veranos calurosos y secos.
Rutas:
Ruta del bandolero Castrola, naturaleza vista con los ojos de Castrola 150 años después. La ruta de los bandoleros parte de la ermita "Virgen de Valdehierro" hasta la famosa cueva del bandolero "Castrola". El la cueva se conserva un ecosistema único en la zona, ya que se concentra un microclima atlántico, con vegetación de helechos, obligo de Venus, arce de Montpellier, etc. Además se puede disfrutar de un estupendo mirador desde el que se observa la raña manchega, el castillo de la Muela y las localidades colindantes.
Distancia: 2 km.
Duración: 2 horas
Desnivel: 175 m. de ascensión
Grado de dificultad: Media
Ruta del chopo De la raña manchega al chopo centenario. No cabe duda que lo más destacable es contemplar el gran álamo blanco (populus alba). Se trata del ejemplar más viejo de Castilla La Mancha de su especie con sus más de 100 años y 26 metros de altura que se alza majestuoso entre una alameda de chopos canadienses de repoblación.
Distancia: 5 Km.
Duración: 40 minutos
Desnivel: 70 m.
Grado de dificultad: Baja
Ruta Fuente el Umbrión. El Umbrión: Hacia la Sombra del Manantial. Esta ruta se adentra hacia el corazón de las sierras de Madridejos, transcurriendo por un valle encajado entre los picos más altos de esta sierra., que nos conduce hacia la Fuente del Umbrión, manantial de agua permanente durante todo el año y apreciada por la calidad de sus aguas en la comarca.
Es innegable la importancia de los manantiales para la villa de Madridejos, incluso hay una acepción histórica del origen del pueblo pues el nombre de Madridejos pudiera ser un vocablo de origen latino que significara "las fuentes". Esta ruta nos permite disfrutar del bosque mediterráneo en su plenitud: encinas, coscoja, jaras, y en los cauces de los arroyos frenos y robles.
Distancia: 10 Km.
Duración: 2 horas y 40 minutos
Desnivel: 80 m.
Grado de dificultad: Baja


Sector cinegético
Este sector tiene gran importancia en Madridejos por la gran variedad de especies.
Se puede practicar la caza mayor, en la que ciervos y jabalíes son protagonistas, ya que se multiplican con normalidad debido a que las áreas que ocupan en la zona de la sierra, presentan una abundante vegetación, provocando esto que las capturas se hagan con una gran dificultad.
La caza menor también es practicada: perdices y liebres se cazan en los numerosos cotos del municipio.
También hay que tener en cuenta la existencia de la Sociedad de Cazadores de Madridejos, que está integrada por los las personas que cazan en el término.